Costituisce
il comune
“zucchero” da tavola, caratterizzato da grande solubilità in acqua ed
insolubilità in solventi apolari.
È il composto organico
prodotto in quantità più abbondante allo stato puro e si trova in
notevole
quantità nelle piante fotosintetiche, dove rappresenta una fonte
energetica di
riserva.
Le
fonti industriali [I27][Es33][En35] principali sono :
- la barbabietola da zucchero [I32], che può
essere coltivata
in vaste aree della Terra e dalla quale si trae la maggior quantità di
zucchero
consumato in Europa;
- la canna
da zucchero, la quale si sviluppa a frutto
solo in paesi di clima tropicale.
Infatti in queste piante
il saccarosio è contenuto in notevole quantità e l’estrazione risulta
particolarmente facile.
Il
saccarosio presenta le seguenti
caratteristiche [I30][F30][Es27][En27][En30][En34]:
- formula bruta C12H22O11;
- idrolizzando con
acidi diluiti o per
azione dell’enzima invertasi (contenuto nel lievito) si formano uguali
quantità
di D-glucosio e D-fruttosio;
- non è uno zucchero riducente e non
mostra il fenomeno della mutarotazione.
Tutti questi fatti
dimostrano che in tale disaccaride i due monosaccaridi sono
necessariamente
uniti da un legame diglicosidico tra la posizione 1 del D-glucosio e la
posizione 2 del D-fruttosio (legame testa-testa).
Quindi il saccarosio è
sia un D-glucoside che un D-fruttoside (studi complicati hanno inoltre
dimostrato che il D-glucoside ha forma anomerica α, mentre il
D-fruttoside ha
forma anomerica β) e quindi
può essere chiamato
indifferentemente:
α-D-glucopiranosil-β-D-fruttofuranoside
β-D-fruttofuranosil-α-D-glucopiranoside
dove
la desinenza –ide al secondo monosaccaride evidenzia il legame
diglicosidico.
Il fenomeno idrolitico
può essere seguito al polarimetro in quanto è accompagnato da una
inversione
del potere rotatorio
[F26]: dal valore positivo (+66,5°) della soluzione di
saccarosio si passa al valore negativo (–20°) della soluzione di
glucosio e
fruttosio. Per questo motivo il fenomeno è noto come
inversione
dello
zucchero, mentre la miscela di fruttosio e glucosio è
chiamata
zucchero
invertito.
Infatti il saccarosio ha
l’elevato potere rotatorio destrogiro di + 66,5°, il glucosio un potere
rotatorio destrogiro di + 52,7°, mentre il fruttosio ha un forte potere
rotatorio levogiro (-92,4°). Ora, poiché l’idrolisi del saccarosio
porta ad una
soluzione equimolare di fruttosio e glucosio, il potere rotatorio
levogiro
finale è dovuto al prevalere del potere rotatorio del fruttosio sul
potere
rotatorio glucosio:
(+ 52° – 92°) / 2 = - 20°
