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LEGAME GLICOSIDICO
[Es27]
Il legame che si forma
tra le molecole di monosaccaride č detto legame glicosidico [En31] e deriva
dalla reazione di condensazione [I29][F28][En30] tra un gruppo alcoolico di una molecola
di
monosaccaride e un gruppo alcolico di un'altra molecola di
monosaccaride, con
eliminazione di una molecola d'acqua:
Inversamente, con la
reazione di idrolisi [I29][F28] (somma di una molecola d'acqua) č possibile
riottenere da
tali oligosaccaridi le molecole di monosaccaridi iniziali. Tuttavia
tale
reazione č possibile solo in presenza di catalizzatori: acidi diluiti o
enzimi
(glicosidasi) se la reazione avviene all'interno di organismi viventi:
Esistono diverse classificazioni
dei legami glicosidici.
1-
Legame monoglicosidico o diglicosidico [F27][En31]
Il
legame monoglicosidico si forma
per reazione tra il gruppo
emiacetalico del primo monosaccaride ed un gruppo alcolico del secondo
monosaccaride. I disaccaridi caratterizzati da questo legame, per la
presenza
del gruppo emiacetalico libero nel secondo monosaccaride, possiedono
tutte le
proprietā dovute a tale gruppo, come mutarotazione e potere riducente.
Invece il legame diglicosidico
si forma dalla reazione tra i gruppi emiacetalici di entrambi i
monosaccaridi.
In questo caso, per l'assenza di gruppi emiacetalici liberi nella
molecola,
tali disaccaridi non danno mutarotazione e non sono riducenti.
2-
Legame α- e β-glicosidico [I28]
Il
legame α-glicosidico si ottiene
dal legame tra il gruppo α-OH
presente sull'atomo C1 del primo monosaccaride ed il gruppo OH del C4 o
di un
altro carbonio del secondo monosaccaride.
Il
legame β-glicosidico si ottiene
dal legame tra il gruppo β-OH
presente sull'atomo C1 del primo monosaccaride ed il gruppo OH del C4 o
di un
altro carbonio del secondo monosaccaride.
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