Nel 44 a.C., dopo la battaglia di Filippi, la famiglia di Tibullo, ricca e di censo equestre, subì molto probabilmente una confisca di terre. Dal 35 al 33 a.C. partecipò alle campagne militari di Marco Valerio Messalla Corvino, suo patrono, in Illiria. Nel 30 a.C. Tibullo seguì Messalla prima in Aquitania e quindi, nel 28 a.C., partito per la Siria, fu costretto a fermarsi a Corfù per una malattia.

Nel 27 a.C., a Roma, poté assistere al trionfo di Messalla, celebrato il 25 settembre. Terminati i viaggi e le spedizioni militari, Tibullo divise la sua vita fra la città e la campagna e strinse amicizia con Orazio, che gli dedicò due suoi componimenti: il carme I, 33 e l'epistola I, 4. Nel 26 o nel 25 a.C. Tibullo pubblicò il primo libro delle Elegie, seguito tra il 25 e il 20 a.C. dal secondo libro.

Morì nel 19 a.C., poco dopo Virgilio, probabilmente a Roma.