I carboidrati di Stefano Bottigliengo (stefanobottigliengo@libero.it), Tristana Cacciatori (tcacciatori@hotmail.com), Marta Leporati (marta.leporati@infinito.it)

i MONOSACCARIDI

[ES6] [EN5] [EN6] [F4] [I3]

monosaccaridi Sono i carboidrati che per idrolisi non possono dar luogo a zuccheri più semplici.


Per quanto riguarda la struttura possono essere suddivisi in aldosi e chetosi. [EN7] [EN8] [ES7] [ES8] [F5] [I4]
Gli aldosi (vedi Fig.1) sono molecole contenenti una funzione aldeidica e numerose funzioni alcoliche. I chetosi (vedi Fig. 2) hanno struttura analoga agli aldosi, ma contengono una funzione chetonica al posto di quella aldeidica.

                 
       Fig.1: gliceraldeide                                    Fig. 2: diidrossiacetone

I monosaccaridi vengono classificati anche in base al numero di atomi di carbonio presenti nella loro molecola. Quelli contenti 4, 5, 6, 7 atomi di carbonio sono chiamati rispettivamente tetrosi, pentosi, esosi ed eptosi.
Per la numerazione della catena di un monosaccaride si assegna il numero 1 al carbonio aldeidico degli aldosi e il numero 2 al carbonio chetonico dei chetosi.

I monosaccaridi hanno atomi di carbonio asimmetrici (chirali) e sono quindi otticamente attivi. Di ogni struttura esistono diversi stereoisomeri. Dal punto di vista della stereochimica i monosaccaridi sono classificabili come zuccheri della serie D e zuccheri della serie L. Fanno parte della serie D quelli le cui formule prospettiche portano a destra l'ossidrile più lontano rispetto alla funzione carbonilica, mentre appartengono alla serie L quelli le cui fromule prospettiche portano a sinistra l'ossidrile legato al centro chirale più lontano.

I due monosaccaridi più comuni sono il D-glucosio [EN9] [I5] [F6] [ES9] e il D-fruttosio [I6] [EN10] [ES10] [F7] , appartenenti alla classe degli esosi. In soluzione le forme predominanti di glucosio e fruttosio sono quelle cicliche, ottenute a seguito della chiusura in anelli delle forme a catena aperta. Il D-glucosio forma un anello a sei termini detto piranoso (vedi Fig. 3), in quanto simile al pirano, mentre il D-fruttosio forma un anello a cinque termini detto furanoso(vedi Fig. 4), per la sua somiglianza al furano.

                                    
      Fig.3: D-glucosio                                             Fig. 4: D-fruttosio

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